　甥家綱の烏帽子親に

三代将軍徳川家光は、弟であった保科正之に対する信頼が終生微塵も揺るがなかった。
「会津松平家譜」正保2年（1645）4月の項に次のようにある。
「23日徳川家綱元服す。大将軍（家光）正之に命じて理髪せしめ、盃及び其の佩びる所の刀を賜ふ。正之大将軍に太刀及び来国光の刀、世子（家綱）に守家の太刀、行光の刀及び鞍馬を献じて之を賀す」
正之は次期将軍家綱の元服に際し、烏帽子親となる武門最大級の名誉の役割を割り振られたのである。
同じく、「会津松平家譜」慶安4年（1651）の項に言う。
「4月6日大将軍服するところの萌黄直垂、及び烏帽子を正之に賜ひて曰く、自今代々此の色の直垂を用うべし。平生の形姿も亦大将軍の鹵簿（行列）を模すべしと」
家光は萌黄の直垂を好んだので、諸大名たちは彼に遠慮して萌黄の直垂を着用するのを慎んでいた。その萌黄の直垂を着用し、かつ「大将軍の鹵簿」を模倣せよとの台命が下ったというのは、家光が自分と正之とを「形」と「影」の関係にあると認識していたことの証である。

　家光、後事を正之に託す

何故家光はこのような異例な台命を正之にくだしたかといえば、この時期家光はすでに病篤く、死が遠くないことに気付いていたからであろう。
しかも、四代将軍となるその世子家綱は、まだ11歳の少年に過ぎなかった。もし家光が死亡すれば、徳川幕府始まって以来の少年将軍が誕生するわけで、家光としては「誰が家綱の後見人として適切か」という問題をよく考えておかなくてはならなかった。
家光が最もその白羽の矢を立てようとしたのは正之であった。家綱の烏帽子親を指名するほどである。だからこそ家光は、逝去に先立って正之に、実質上の副将軍として行動するよう求めたのである。
同年4月24日いよいよ臨終の時を間近にした家光は、まず酒井忠勝の口を介し、御三家の当主の徳川光友（尾張藩藩主）、徳川頼宜（紀州藩藩主）、徳川頼房（水戸藩藩主）に対して「天下万機の事ども。宗室の方々其身に引き受けて、輔導せられん事」を依頼した。彼ら3人が退出した後、松平光長（越後高田藩主）、松平直政（信州松本藩主）、
前田利常（加賀金沢藩主）がこの順に招かれて「御旨」を伝えられ、続けて正之が呼ばれた。

　託孤の遺命

自分亡き後の家綱の事は正之に託す、という家光の最後の願いを、「会津松平家譜」は「託孤の遺命」と表現している。その正之の人柄を著す逸話がある。
家光が正之に対し、将軍家狩猟の地に鷹狩をするのを許したことがあるが、その地で正之が鷹狩りを行った時の話である。正之が家光に獲物の雁二羽を献上すべく登城してきたとき、家光に近侍していた酒井忠勝が訪ねた。
「さぞかし獲物が多かったのでしょうな」
正之はこれに対し、「いいえ、献上の二羽の他には獲物はありませんでした」と率直に答えた。
之を聞いた酒井忠勝は色をなし、家光も面白くなさそうな顔をした。もし不猟だったとしても、将軍家の猟場で狩りをする事を許されたのだから、このような場合は「おかげさまで大猟でした」と答えるのが普通だからであろう。
家光の前から退出した後、酒井忠勝は正之に忠告した。
「肥後守殿の言は、ちと正直すぎまするな」
すると正之は、まじめに応じた。
「事小なりとも、お上を欺く罪には大なるものがあります。だからそれがしは、正直に申し上げたのです」
これを聞いた酒井忠勝は、あらためて正之の至誠の心を知り、感賞したという。以上は「会津松平家譜」の記述によるが、このような忠誠一途の精神の持ち主である正之が「託孤の遺命」に背くはずがなかった。