　藤田東湖

西郷は江戸で「師」と呼べる人物に出会った。水戸前藩主徳川斉昭の腹心、藤田東湖である。年は49歳、西郷より少し背が低いくらいの大男で、色黒で筋骨たくましかった。学者であったが文武両道で、当時28歳の西郷は圧倒されたことだろう。水戸尊攘派の巨頭で、斉昭が幕府参与に任命されたのに伴い、海防御用掛に任ぜられた人物でもある。
西郷は樺山三円に連れられて東湖を訪ねたが、その激しい攘夷論を聞き感銘を受けた。また、この尊攘派の精神的指導者から「丈夫（立派な男）」と呼ばれ感激している。さらに東湖は西郷の事を「他日我が志を継ぐ者は独り此の少年漢のみ（今後私の志を継承するのはこの青年のみである）」と評し、絶賛した。
西郷は東湖や水戸藩士・桜任蔵を通じて諸藩の志士と知り合い、水戸藩士・原田八兵衛、肥後藩士・津田山三郎、柳川藩士・池辺藤左衛門らと月2回の例会を開くようになった。越前藩の儒学者・矢島錦助宅で開かれたこの例会では、攘夷について議論され、西郷は水戸の尊王攘夷論に傾倒し、もし斉昭が攘夷を実行するなら、自分は真っ先に駆け付け、命を懸けて戦うと誓ったという。
しかし、東湖は志半ばにして他界してしまう。安政2年（1855）に安政の大地震があり、年老いた母を助けようとして家屋の下敷きとなり圧死した。東湖に心酔していた西郷は大きなショックを受け、悲しみに暮れた。

　橋本左内

東湖の死から約3か月後、西郷は越前藩士・橋本左内と出会った。橋本は当時22歳でやせ形の色白で、西郷とは何から何まで対照的な存在だった。熱血漢の西郷は、秀才肌の橋本の事を頼りなく思ったのではないか。
橋本も最初の西郷の印象は、「燕趙悲歌の士なり」と評している。これは褒め言葉ではない。中国の戦国時代に、燕や趙という国があったが、時勢に憤慨する人物が多かった。これを唐の韓退之が「燕趙悲歌の士多し」と書いたのが元で、いたずらに悲憤慷慨する人物という意味である。
攘夷論に共感していた西郷にとって、橋本の唱える開国論は理解しがたいものだった。全く会話が食い違ってしまい、お互いにこのような第一印象になってしまったのだろう。しかし、西郷の敬愛する斉彬は開明的な人物である。徐々に橋本の進んだ考えを理解しちったことだろう。さらにこの後の将軍継嗣問題では、2人とも藩主の命を受け、命がけの周旋を行った。このような中でお互いに相手の非凡さを認めあい、心底信頼し合う無二の同志になっていった。